Co to są kannabinoidy? Najważniejsze informacje i zastosowanie w praktyce.

Kannabinoidy to związki chemiczne aktywujące receptory kannabinoidowe występujące w ludzkim organizmie. Kannabinoidy roślinne to naturalnie występujące związki, które znajdujemy w wysokich stężeniach w kwiatostanach żeńskich konopi, a dokładniej w gruczołach żywicznych występujących na powierzchni kwiatów. Jak dotąd zidentyfikowano ok. 85 różnych kannabinoidów występujących w różnych odmianach konopi, z których każdy ma inny wpływ na receptory kannabinoidowe występujące w ludzkim ciele.

 Kwas tetrahydrokannabinolowy (THC-A)

Wzór: C₂₂H₃₀O₄ 
Masa cząsteczkowa: 358,4733 g/mol 
Temperatura wrzenia: 105 °C

Kwas tetrahydrokannabinolowy, jak inne kwasy kannabinoidowe, nie jest substancją psychoaktywną. THC-A jest substancją o silnym działaniu przeciwzapalnym, przeciwnowotworowym, wzmagającym apetyt, zwalczającym bezsenność i mającym działanie przeciwskurczowe. THC-A jest najczęściej występującym terpenoidem (i kannabinoidem) w wielu odmianach konopi hodowanych na terenie USA, którego zawartość może wynosić do 30% suchej masy żeńskich beznasiennych kwiatostanów. Wiele odmian o wysokiej zawartości THC hodowanych w odpowiednich warunkach może zawierać THC-A w ilości do 15% suchej masy, przy czym ilość jest zmienna w zależności od odmiany.

Kwas kannabidiolowy (CBD-A)

Wzór: C₂₂H₃₀O₄ 
Masa cząsteczkowa: 358, 2144 g/mol 
Temperatura spalania: > 120 °C

Do niedawna, za główne źródło kwasu kannabidiolowego uważano dzikie konopie. Dzięki technice hybrydyzacji uzyskano odmiany konopi, które produkują więcej CBD-A w porównaniu do THC-A. Kwas kannabidiolowy wykazuje działanie przeciwzapalne i przeciwnowotworowe. 

Kwas kannabichromowy (CBC-A)

Wzór: C₂₂H₃₀O₄ 
Masa cząsteczkowa: 358,2144 g/mol 
Temperatura spalania: > 120 °C

Kwas kannabichromowy jest jednym z trzech związków produkowanych przez konopie z CBG-A (kwas kannabigerolowy). CBC-A wykazuje działanie przeciwzapalne. Jest silnym związkiem antybakteryjnym i słabym związkiem przeciwgrzybicznym.

Kwas kannabigerolowy (CBG-A)

Wzór: C₂₂H₃₀O₄ 
Masa cząsteczkowa: 360,48708 g/mol 
Temperatura spalania: nieznana

Kwas kannabigerolowy jest uważany za związek wyjściowym, z którego w wyniku roślinnych przemian biochemicznych powstają inne kannabinoidy. Oprócz oddziaływań właściwych dla wszystkich kannabinoidów, jest również związkiem wyjściowym do produkcji CBG, rzadkiego związku wykazującego działanie regeneracyjne w stosunku do układu nerwowego.

Delta-9-tetrahydrokannabinol (∆-9-THC)

Wzór: C₂₁H₃₀O₂ 
Masa cząsteczkowa: 314,2246 g/mol 
Temperatura wrzenia: 157 °C

Δ-9-tetrahydrokannabinol (powszechnie nazywany “Δ9-THC,” “D9-THC,” “d9-THC” lub po prostu “THC”) to obojętny kannabinoid, znany ze swego silnego psychoaktywnego działania. Ze wszystkich naukowych faktów na temat THC, najważniejsze wydaje się być to, że THC pomogło odkryć istnienie i rolę układu endokannabinoidowego u kręgowców (w tym człowieka).THC jest skutecznym środkiem leczniczym stosowanym na różne dolegliwości oraz choroby, między innymi na dolegliwości bólowe, mdłości, nowotwory oraz ADHD.

Kannabidiol (CBD)

Wzór: C₂₁H₃₀O₂ 
Masa cząsteczkowa: 314,2246 g/mol 
Temperatura wrzenia: 180 °C

Kannabidiol to związek, który nie wykazuje działania psychoaktywnego (nie wywołuje stanów euforycznych, zmian w postrzeganiu upływu czasu lub niepokoju jaki normalnie wywołuje THC) , jednakże jego działanie farmakologiczne wykorzystuje się w leczeniu zaburzeń napadowych, takich jak stwardnienie rozsiane czy padaczka. Brak działania psychoaktywnego powoduje, że CBD może być wykorzystywane w leczeniu dzieci, osób starszych oraz osób, którym przeszkadza działanie psychoaktywne THC. Skuteczność działania CBD jest podobna do THC. Wykorzystuje się go w leczeniu dolegliwości bólowych oraz w leczeniu nowotworów. Dodatkowo wykazano, że CBD obniża poziom cukru we krwi i można go stosować w leczeniu cukrzycy oraz że wykazuje działanie uspokajające, co pozwala na stosowanie go w leczeniu zaburzeń wywoływanych przez stres oraz w leczeniu bezsenności.

Kannabichromen (CBC)

Wzór: C₂₁H₃₀O₂ 
Masa cząsteczkowa: 314,2246 g/mol 
Temperatura wrzenia: 220 °C (428 °F) 

Kannabichromen to związek nie wykazujący działania psychoaktywnego. Wykazuje dziesięciokrotnie silniejsze działanie w leczeniu niepokoju i stresu niż CBD. Wykazuje również działanie przeciwzapalne, przeciwbólowe a także przeciwwirusowe i przeciwnowotworowe. Wykazano że CBC ma działanie stymulujące wzrost kości.

Kannabigerol (CBG)

Wzór: C₂₁H₃₀O₂ 
Masa cząsteczkowa: 314,2246 g/mol 
Temperatura wrzenia: nieznana

Kannabigerol to związek nie wykazujący działania psychoaktywnego, który stymuluje wzrost nowych komórek nerwowych, w tym u osób starszych. Warto podkreślić, że czynniki stymulujące wzrost komórek nerwowych są niezwykle rzadkie. CBG stymuluje wzrost kości oraz wykazuje działanie antybakteryjne i przeciwnowotworowe, a także pomaga zwalczać bezsenność.

Kwas kannabinolowy (CBN-A)

Wzór: C₂₂H₃₁O₄ 
Masa cząsteczkowa: 359,48 g/mol 
Temperatura spalania: nieznana

Kwas kannabinolowy to związek wyjściowy, który w wyniku procesu dekarboksylacji przekształca się w kannabinol (CBN). Co ciekawe, w roślinach głównym źródłem CBN jest proces utleniania THC, gdyż kwasu kannabinolowego w roślinach jest zbyt mało, żeby miał znaczenie dla produkcji CBN. Kwas kannabinolowy wykazuje działania przeciwzapalne i generalnie antybiotyczne.

Kannabinol (CBN)

Wzór: C₂₁H₂₆O₂ 
Masa cząsteczkowa: 310,1933 g/mol 
Temperatura wrzenia: 185 °C

Kannabinol to produkt procesu utleniania THC, który powstaje gdy THC jest wystawione na działanie tlenu i wysokiej temperatury. Wysokie stężenie CBN jest spotykane w dojrzałych konopiach, które były wystawione na działanie wysokiej temperatury. CBN wykazuje słabe działanie psychoaktywne oraz silniejsze, niż pozostałe kannabinoidy, działanie uspokajające. W związku z tym odmiany charakteryzujące się wysokim stężeniem CBN (ok. 1% masy) wykorzystuje się w leczeniu bezsenności. CBN wykazuje również działanie przeciwwymiotne i przeciwdrgawkowe.

Delta-8-tetrahydrokannabinol (∆-8-THC)

Wzór: C₂₁H₃₀O₂ 
Masa cząsteczkowa: 314,4617 g/mol 
Temperatura spalania: nieznana 

"Delta-8-tetrahydrokannabinol to analog tetrahydrokannabinolu (THC) o działaniu przeciwwymiotnym, przeciwlękowym, stymulującycm apetyt, przeciwbólowym i ochronnym na układ nerwowy. Delta-8-tetrahydrokannabinol (delta-8-THC) łączy się z kannabinoidowym białkiem G połączonym z receptorem CB1, co powoduje inhibicję cyklazy adenylowej oraz aktywację kinaz MAP, regulację funkcji kanałów potasowych oraz hamowanie niektórych typów (N- i P/Q-) kanałów wapniowych. Związek ten wykazuje słabsze działanie psychotropowe niż delta-9-tetrahydrokannabinol (delta-9-THC)." - NiH.gov

Kwas kannabicyklolowy (CBL-A)

Wzór: nieznany 
Masa cząsteczkowa: nieznana
Temperatura spalania: nieznana

Niewiele wiadomo na temat tego związku, gdyż jego ilość produkowana przez rośliny jest znikoma. Jedynym pewnikiem jest to, że spośród wszystkich kwasów kannabinoidowych jest najbardziej odporny na proces dekarboksylacji, co powoduje że podczas spalania uzyskuje się go w śladowych ilościach. Kwas kannabicyklolowy wykazuje działanie przeciwzapalne i przeciwnowotworowe.

Kannabicyklol (CBL)

Wzór: nieznany 
Masa cząsteczkowa: nieznana
Temperatura spalania: nieznana 

Kannabicyklol to produkt rozpadu kannabichromenu pod wpływem światła. Działanie terapeutyczne tego związku jest nieznane z powodu niewielkich stężeń w jakich występuje w roślinach.

Bibliografia:

Cannabinoids. Steep Hill, www.steephill.com/science/cannabinoids; dostęp z: 21.06.2018